Pendant leur réunion durant la nuit du 14 au 15 mars 1965, Guevara et Castro se sont mis d'accord pour que le Che mène personnellement la première action militaire cubaine en Afrique subsaharienne. Des sources mentionnent que Guevara aurait convaincu Castro à le soutenir dans son effort tandis que d'autres sources maintiennent que c'est Castro qui aurait convaincu Guevara d'entreprendre cette mission, argumentant que les pays d'Amérique latine visés n'étaient pas encore dans les conditions voulues pour y établir des focos (« foyers ») de guérilla[114]. Castro lui-même affirmera que la dernière version était la bonne[115] .
D'après Ahmed Ben Bella, qui était président d'Algérie à l'époque et avait beaucoup discuté avec Guevara, « La situation en Afrique semblait avoir un énorme potentiel révolutionnaire, ce qui amena le Che à la conclusion que l'Afrique était le maillon faible de l'impérialisme. C'est à l'Afrique qu'il décida de dédier ses efforts[116]. »
L'opération cubaine est planifiée pour aider le mouvement marxiste Simba pro-Patrice Lumumba (dont l'assassinat en 1961 avait indigné Guevara) au Congo-Kinshasa (ancien Congo belge, futur Zaïre et actuelle République démocratique du Congo). Guevara, son second Victor Dreke et 12 Cubains arrivent à Baraka-Fizi au Congo le 24 avril 1965. Un contingent d'environ 100 Afro-Cubains les rejoint peu après. L'arrivée du Che est tenue secrète même pour les membres de la guérilla congolaise.
Ils collaborent un moment avec le dirigeant Laurent-Désiré Kabila, avec qui ils organisent le maquis d'Hewa Bora, d'Ébamba et de Wimbi. Kabila aide alors les partisans de Lumumba à mener une révolte qui est éliminée en novembre de la même année par l'armée congolaise. Guevara considère bientôt Kabila comme insignifiant et écrit : « Rien ne m'amène à penser qu'il soit l'homme providentiel »
Bien que le Che ait 37 ans et aucune formation militaire classique (il avait été réformé du service militaire argentin à cause de son asthme, chose dont il était fier à cause de son opposition au gouvernement Perón), il a déjà fait l'expérience de la guérilla cubaine et de sa marche décisive sur Santa Clara. Des mercenaires sud-africains tels que Mike Hoare et des exilés cubains opposés au régime castriste travaillent avec l'armée régulière congolaise pour lutter contre Guevara. Ils réussissent à intercepter ses communications, tendent des embuscades contre les rebelles à chaque fois qu'ils tentent une attaque et coupent ses lignes d'approvisionnement. Bien que Guevara tente de dissimuler sa présence au Congo, le gouvernement US est informé de sa localisation et de ses activités. En effet, le National Security Agency (NSA) intercepte toutes ses transmissions grâce à l'équipement du USNS Valdez, un navire d'écoute de l'océan indien.
Le but du Che est d'exporter la révolution cubaine en formant les combattants Simba à l'idéologie communiste et aux stratégies du combat de guérilla. Mais l'incompétence, l'intransigeance, les rivalités internes des rebelles congolais sont citées dans son journal du Congo comme les raisons principales de l'échec de la révolte. Au lieu de s'assurer le soutien des populations locales, les combattants congolais pillent parfois des villages et tuent des civils. Le commandement unique n'existe pas et les chefs locaux rivalisent entre eux pour obtenir argent et matériel qu'ils emploient pour leur profit personnel. Certains responsables de la guérilla sont même assassinés par des rivaux. Enfin, les troupes inexpérimentées croient plus en la sorcellerie qu'à l'instruction militaire des Cubains, ce qui entraînera défaite sur défaite.
Après sept mois de frustration, malade de la dysenterie et souffrant de l'asthme, débordé par les troupes de Mobutu, Guevara quitte le Congo avec les survivants cubains (six membres de sa colonne sont morts sur 200). Ils doivent abandonner une bonne partie des combattants congolais faute de place dans les embarcations qui retraversent le lac Tanganyika. À un moment, le Che estime devoir rester seul pour combattre jusqu'au bout comme exemple pour la révolution. Il en est dissuadé par ses compagnons et deux émissaires spéciaux envoyés par Castro. Quelques semaines plus tard, quand il écrit la préface de son journal du Congo, il la commence avec les mots: « Ceci est l'histoire d'un échec »
Parce que Castro a rendu publique la « lettre d'adieu » du Che dans laquelle il coupait tout lien avec Cuba pour se dédier à ses activités révolutionnaires ailleurs dans le monde (alors qu'elle n'aurait dû être dévoilée que dans le cas de sa mort), celui-ci sent qu'il ne pourra pas revenir à Cuba pour des raisons morales. Il passe les six mois suivants dans la clandestinité à Dar es Salam et Prague où il écrit ses mémoires sur le Congo et deux livres, un de philosophie et un d'économie. Il visite aussi plusieurs pays d'Europe de l’Ouest dans le but de tester une nouvelle fausse identité et les documents (passeport, etc.) créés pour lui à cet effet par le DGI, les services spéciaux cubains, en vue de son futur voyage en Amérique du Sud.
En 1966 et 1967 la localisation du Che est toujours tenue secrète. Des représentants du mouvement d'indépendance du Mozambique disent l'avoir rencontré fin 1966 ou début 1967 à Dar es Salam, où ils auraient rejeté son offre d'assistance à leur révolution. Entre mars et juillet 1966, il aurait en fait été en Tchécoslovaquie, avec Haydee Tamara Bunke Bider (alias Tania), à Ladvi, 25 km au sud de Prague . Il y récupère, après le Congo, de son asthme, et aurait alors déclaré: « Tout ici est ennuyeux, gris et sans vie. Ce n'est pas le socialisme, mais l'échec du socialisme. »
Pendant cette période, Castro continue à demander son retour à Cuba. Guevara y consent, quittant la Tchécoslovaquie pour Cuba le 19 juillet 1966 , mais à condition que sa présence y reste secrète et que son séjour serve à organiser une nouvelle révolution en Amérique latine. Afin d'éviter tout risque de fuite, il visite ses enfants déguisés, sans leur dévoiler son identité .
Le Che hésite beaucoup à entamer une guérilla en Argentine, où un coup d'Etat militaire mené par le général Onganía vient d'avoir lieu (juin 1966), mais en est dissuadé par Castro qui pense l'armée argentine beaucoup plus efficace que la bolivienne.
Dans un discours en mai 1967, le ministre de la Défense cubain annonce que Guevara « sert la révolution quelque part en Amérique du Sud ».
Faux passeport du Che (déguisé), au nom d'Adolfo Mena González, créé par les services secrets cubains en 1964 pour ses voyages clandestinsEn 1966 la Bolivie est gouvernée par une dictature militaire dirigée par le général René Barrientos, qui avait renversé dans un coup d'État le président élu Víctor Paz Estenssoro et mis fin à la révolution de 1952.
À la demande de Castro, un terrain est acheté dans la jungle de la région isolée et montagneuse de Ñancahuazú par le Parti communiste bolivien pour servir de camp d'entraînement. Celui-ci est situé dans une zone géographique très éloignée des demandes de Guevara qui s'incline néanmoins afin de ne pas perdre de temps. Il y arrive le 7 novembre 1966, jour où commence son Journal de Bolivie. Auparavant, c'est déguisé en prêtre qu'il est allé rencontrer Juan Perón exilé à Madrid afin d'essayer d'obtenir sans succès l'assistance des péronistes argentins dans la guérilla bolivienne.
Le groupe de 47 guérilleros, qui prennent le nom d'Ejército de Liberación Nacional (ELN, « Armée de libération nationale ») est composé en majorité de Boliviens mais aussi de seize Cubains de l'entourage très proche de Guevara et de quelques Péruviens et Argentins. Il a quelques groupes d'appui en milieu urbain.
Peu fut accompli pour créer une véritable armée de guérilla, qui ne recueillit jamais l'adhésion de la paysannerie. Guevara pensait avoir l'assistance des dissidents locaux. Or, le PC local est plus tourné vers Moscou que La Havane et ne l'aide pas malgré ses promesses. De plus, l'inflexibilité du Che, qui refuse de laisser le contrôle de la guérilla au PC bolivien, n'aide pas à conclure un accord avec le secrétaire général Mario Monje qui vient les rencontrer clandestinement. Cette tendance existait déjà lors de la campagne cubaine mais avait été limitée par la diplomatie de Castro. L'agent de liaison principal à La Paz, Haydee Tamara Bunke Bider dite « Tania », l'unique femme du groupe, est une ancienne membre de la Stasi, aussi considérée comme un agent du KGB. Cette dernière aurait inconsciemment ou non aidé les intérêts soviétiques en mettant les autorités boliviennes sur la piste de Guevara.
Le 9 mars 1967 des militaires en congé et en civil allant pêcher rencontrent, sans heurts, des guérilleros et le 11, deux déserteurs de l'ELN sont capturés, ce qui alerte le gouvernement bolivien qui demande alors l'aide des États-Unis et des pays voisins. Sur indications des déserteurs, le campement est découvert, ainsi que peu après de nombreuses caches qui contiennent documents, vivres et photos qui servent à l'identification du Che par la CIA. Les guérilleros doivent abandonner leur campement pour échapper à un encerclement de l'armée bolivienne et prendre dans leurs rangs des membres de la section de soutien urbain comprenant Tania, le Français Régis Debray et l'Argentin Ciro Bustos (es)
Le 23 mars, les forces de l'ELN sortent victorieuses de premières escarmouches contre l'armée régulière beaucoup moins expérimentée dans un terrain difficile et montagneux. Mais, les guérilleros ne disposent plus de contact radio constant avec La Havane: les deux transmetteurs fournis sont défectueux; l'inorganisation et le manque de préparation ont amené certains historiens à soupçonner un sabotage . L'unique lien des guérilleros avec le monde n'est plus qu'un vulgaire récepteur radio. Malgré la nature violente du conflit, Guevara donne des soins médicaux à tous les soldats boliviens blessés et relâche tous les prisonniers.
Le Che divise ses forces le 17 avril, afin d'extraire de la zone Régis Debray et Ciro Bustos, qui ne supportent plus les conditions de vie de la guérilla, et pour qu'ils puissent transmettre des messages à Cuba et aux communistes argentins[138]. Guevara met Juan Vitalio Acuña Núñez («Vilo») au commandement de la deuxième colonne. Les deux groupes ne peuvent se retrouver au point de rencontre prévu trois jours après, car Vilo a été obligé de se déplacer en raison de la proximité de l'armée bolivienne. En l'absence d'un lieu de rendez-vous alternatif et n'ayant aucun moyen de communications entre eux, ils ne pourront jamais se réunir à nouveau.
C'est à cette période que Guevara écrit le Message aux peuples du monde qui est lu à la réunion tricontinentale (Asie, Afrique et Amérique Latine) à Cuba, et qui contient ses affirmations les plus radicales : il y propose une guerre mondiale ouverte contre les États-Unis, contredisant ouvertement la coexistence pacifique prônée par l'Union Soviétique et les partis communistes qui suivent Moscou. Le Che commence le document avec une de ses phrases les plus célèbres:
« Créer deux, trois... de nombreux Vietnam, telle est la consigne. »
L'ELN est durement frappé le 20 avril lorsque Régis Debray et Ciro Bustos sont capturés. Tous deux sont torturés par les forces gouvernementales et livrent des informations clefs dont la confirmation de la présence du Che en Bolivie. Les preuves d'un accord de Debray avec la CIA (informations contre arrêt des tortures et promesse d'une peine clémente) ont été découvertes ; d'autres évoquent également d'informations et de dessins donnés par Bustos en échange d'un traitement de faveur pour l'identification du groupe. Aucune version n'a pu être confirmée à ce jour, mais il semble vraisemblable qu'un ensemble de renseignements, suite à leurs interrogatoires respectifs aient permis de rassembler assez d'éléments pour permettre aux forces boliviennes d'identifier, tracer et intercepter le groupe . Ciro Bustos vit quant à lui en exil en Suède
Guevara pense avoir uniquement affaire à l'armée bolivienne, mal entraînée et mal équipée. Cependant, quand le gouvernement américain apprend sa localisation, la CIA et les Special Forces (incluant un bataillon de United States Army Rangers basé non loin de la zone de guérilla), sont envoyés pour entraîner et soutenir les militaires boliviens. En mai, l'armée arrête les paysans soupçonnés d'aider les guérilleros, après avoir retiré des hôpitaux environnants tous les médicaments contre l'asthme .
De nombreux combats ont lieu durant l'été. Le 1er août la CIA envoie deux agents cubano-américains pour renforcer la recherche de Guevara, Gustavo Villoldo et Félix Rodríguez, qui avait déjà participé à l'invasion de la Baie des Cochons . Le 31, la colonne de Vilo Acuña qui inclut Tania est prise dans une embuscade alors qu'elle traverse une rivière: Restituto Cabrera est le seul survivant, , mais il est capturé et exécuté sommairement le 4 septembre. Leurs corps sont d'abord exposés comme trophées puis enterrés clandestinement.
Le dernier contact de la partie urbaine de l'ELN est arrêté le 15 septembre, alors que le dernier membre des services secrets cubains a été inexplicablement rappelé au pays par son chef, Manuel Pineiro, pro-soviétique et opposant à Che Guevara. Contrairement à ce qui c'était passé au Congo, aucune tentative n'est faite par Cuba pour aller secourir ou aider Guevara et ses hommes. Isolée, la colonne du Che est physiquement à bout, n'a plus d'eau potable et doit parfois porter son chef qui souffre de terribles crises d'asthme. Malgré tout, Guevara a toujours la même volonté et pousse toujours ses hommes en avant, comme lors du passage d'un précipice que les autres jugent impossible, mais qu'il franchit malgré son état :
« Imbécile, il n'y a rien d'impossible dans cette vie, tout est possible, les impossibilités c'est l'homme qui les fait et c'est l'homme qui doit les dépasser ! »
Le groupe voit sa retraite coupée vers le Río Grande, ce qui l'oblige à remonter dans les montagnes vers le petit village de La Higuera où l'avant-garde est prise en embuscade et perd trois hommes le 26 septembre. Les 17 survivants s'échappent une fois de plus et le 7 octobre commencent à redescendre vers le Río Grande.
Les forces spéciales boliviennes apprennent par un informateur le lieu du campement de la guérilla. Plus de 1 800 soldats sont arrivés au village de La Higuera. Le 8 octobre 1967, le campement est encerclé dans le ravin de Quebrada del Yuro et Guevara ordonne de diviser le groupe en deux, envoyant les malades en arrière et restant avec le reste des guérilleros pour retenir les troupes boliviennes.
Après trois heures de combat, le Che est capturé avec Simón Cuba Sarabia. Il se rend après avoir été blessé aux jambes et que la culasse de son fusil a été détruite par une balle. Selon les soldats boliviens présents, il aurait crié : « Ne tirez pas, je suis Che Guevara et j'ai plus de valeur pour vous vivant que mort » ou « Il vaut mieux que vous ne me tuiez pas, je suis le Che ». Cette déclaration est en totale contradiction avec le comportement du Che lors de la guérilla cubaine qu'il voulait toujours exemplaire, mais pourrait être expliquée par le fait qu'il pensait que la situation était sans issue. Une autre version de sa capture indique que ce n'est qu'une fois arrêté qu'il aurait simplement murmuré « Je suis Che Guevara » pendant que les soldats cherchaient la confirmation leurs identités dans la documentation fournie par la C.I.A. et les services secrets boliviens Le groupe de guérilleros est dispersé. Trois hommes sont morts et un autre gravement blessé, les autres sont capturés ou tués par l'armée les jours suivants. Cinq parviennent finalement à atteindre la frontière chilienne et sont alors protégés et évacués par le sénateur socialiste Salvador Allende après avoir perdu un de leurs compagnons grièvement blessé par l'armée bolivienne qu'ils avaient alors dû achever. Selon Harry Villegas («Pombo»), un des survivants, si Guevara avait choisi de fuir avec eux, il aurait survécu.
Quand il est emmené et qu'il voit des soldats boliviens qui ont été aussi blessés dans l'affrontement, Guevara propose de les soigner, mais son offre est refusée par l'officier responsable. Les deux prisonniers sont emmenés dans une école abandonnée dans le village voisin de La Higuera. Les corps des autres guérilleros y sont entreposés et Juan Pablo Chang capturé le lendemain, y est détenu au milieu des cadavres. Le 9 octobre au matin, le gouvernement de Bolivie annonce la mort de Che Guevara la veille dans des combats. Au même moment arrive à La Higuera le colonel Joaquín Zenteno Anaya et l'agent de la CIA Félix Rodríguez. A 13h00, le président Barrientos donne l'ordre d'exécuter les guérilléros. Même s'il n'a jamais justifié sa décision, des collaborateurs pensent qu'il ne voulait pas d'un procès public qui aurait attiré l'attention internationale non désirée sur la Bolivie comme cela fut le cas lors du procès Debray. Il ne voulait pas non plus que le Che soit condamné à une peine de prison et qu'il puisse être relâché, comme Castro en son temps.
Il existe des doutes et de nombreuses versions sur le degré d'influence de la CIA et des États-Unis dans cette décision. Le président Barrientos voit l'ambassadeur des États-Unis la veille de l'exécution du Che. Des documents de l'agence déclassifiés sous la présidence de Bill Clinton montrent que la CIA voulait éviter que l'aventure de Guevara en Bolivie se termine par sa mort mais d'autres sources montrent qu'au contraire la CIA aurait fait pression pour que Guevara soit fusillé. Ce qui est certain c'est que la CIA était sur les lieux au moment de la mort du Che.
École de La Higuera où Guevara fut exécuté à 13 h 10 le 9 octobre 1967, maintenant un muséeDe même plusieurs versions existent sur qui a donné l'ordre d'exécuter Guevara. Selon certaines sources, c'est l'agent Rodríguez qui reçoit l'ordre d'exécuter Guevara par radio de Zenteno et les transmet aux officiels cubains présents sur place. Selon d'autres témoignages dont celui du pentagone, c'est le capitaine Gary Prado Salmon, chef des rangers boliviens qui a décidé d'exécuter le Che, ou selon d'autres biographes, son supérieur, le colonel Zenteno qui lui en a donné l'ordre, sur instruction de Barrientos. Rodriguez raconte qu'il a reçu l'ordre de maintenir Guevara vivant pour l'interroger lorsque la CIA apprend la capture. Un hélicoptère et un avion étaient affrétés pour pouvoir l'amener au Panamá mais le colonel Joaquin Zentena, commandant les forces boliviennes dit qu'il n'avait d'autre choix que d'obéir à ses supérieurs.
Rodríguez donne les instructions pour l'exécution à Mario Terán, un sergent de l'armée bolivienne, afin de ne pas le défigurer et que les blessures infligées à Guevara aient l'air d'avoir été au combat. Selon les versions, Teràn avait été désigné pour tuer Guevara par le hasard d'un tirage à la courte paille parce qu'une querelle sur qui aurait ce « privilège » avait eu lieu dans la troupe, ou sur ordre direct du colonel Zenteno. Dans le récit de Rodriguez, c'est lui qui annonce son exécution à Che Guevara. Ce dernier lui confie un message pour sa femme, les deux hommes s'embrassent puis Rodriguez quitte l'école. Cette version est contestée par le chef des forces spéciales boliviennes, le capitaine Gary Prado, qui souligne au contraire que Rodriguez n'avait eu qu'un seul échange avec Guevara : Rodriguez avait menacé le Che qui lui avait en réponse craché au visage en l'accusant d'être un traître.
Entre temps de nombreuses personnes ont pu venir rendre visite à Guevara, dont l'institutrice du village qui lui apporte à manger et rapporte une réponse du Che lors de sa dernière discussion avec lui : « Pourquoi avec votre physique, votre intelligence, votre famille et vos responsabilités vous êtes vous mis dans une situation pareille ? » « Pour mes idéaux. »
Peu avant le Che, Simeón Cuba et Juan Pablo Chang sont exécutés sommairement.
En 1977, la revue Paris Match publie un entretien avec Mario Terán qui relate les derniers instants de Che Guevara :
«Je suis resté 40 minutes avant d'exécuter l'ordre. J'ai été voir le colonel Pérez en espérant que l'ordre avait été annulé. Mais le colonel est devenu furieux. C'est ainsi que ça s'est passé. Ça a été le pire moment de ma vie. Quand je suis arrivé, le Che était assis sur un banc. Quand il m'a vu il a dit «Vous êtes venu pour me tuer». Je me suis senti intimidé et j'ai baissé la tête sans répondre. Alors il m'a demandé: «Qu'est ce qu'ont dit les autres ?». Je lui ai répondu qu'ils n'avaient rien dit et il m'a rétorqué: «Ils étaient vaillants!». Je n'osais pas tirer. À ce moment je voyais un Che, grand, très grand, énorme. Ses yeux brillaient intensément. Je sentais qu'il se levait et quand il m'a regardé fixement, j'ai eu la nausée. J'ai pensé qu'avec un mouvement rapide le Che pourrait m'enlever mon arme. « Sois tranquille me dit-il, et vise bien ! Tu vas tuer un homme !». Alors j'ai reculé d'un pas vers la porte, j'ai fermé les yeux et j'ai tiré une première rafale. Le Che, avec les jambes mutilées, est tombé sur le sol, il se contorsionnait et perdait beaucoup de sang. J'ai retrouvé mes sens et j'ai tiré une deuxième rafale, qui l'a atteint à un bras, à l'épaule et dans le cœur. Il était enfin mort.»
Son corps et ceux des autres guérilleros morts sont emmenés par l'armée bolivienne avec l'aide d'officiers américains et d'agents de la CIA en hélicoptère à Vallegrande, où ils sont exposés pour les medias du monde entier dans l'hôpital local. Des centaines de personnes, soldats, civils et curieux viennent voir le corps. Les nonnes de l'hôpital et les femmes de la ville notent sa ressemblance avec les représentations de Jésus et coupent de mèches de ses cheveux pour les garder en talisman. Les photographies qui sont prises du Che aux yeux ouverts donnent naissance à des légendes telles que San Ernesto de La Higuera et El Cristo de Vallegrande. Un culte religieux du Che lié au catholicisme est apparu au début des années 1990 dans les régions de Vallegrande et de La Higuera, avec des messes dites en son nom.
Après son amputation des mains par un médecin militaire afin d'authentifier le corps et de garder une preuve de sa mort, des officiers boliviens transfèrent les dépouilles dans un endroit tenu secret. Après son exécution, les militaires boliviens et Félix Rodríguez se partagent les possessions du Che, y compris deux montres (dont une Rolex qui avait été remise au Che par un de ses compagnons mourant) et le journal de Guevara en Bolivie qui disparaît pendant des années. Aujourd'hui certaines de ses affaires, y compris sa lampe torche, sont exposées au siège de la CIA.
Le 15 octobre, Castro reconnaît la mort de Guevara et proclame trois jours de deuil national. Sa mort est perçue sur le moment comme un coup sévère porté à la révolution sud-américaine et au Tiers monde.
En 1997, les restes de Guevara et de plusieurs guérilleros sont exhumés et identifiés par analyse de l'ADN, puis renvoyés à Cuba. Il est enterré avec six de ses compagnons d'armes de Bolivie dans un mausolée situé dans la ville de Santa Clara après des funérailles de héros national.
Fin de la 5ème partie